Ο παππούς του, Giuseppe Rossi, καλλιτέχνης και μέλος του κινήματος Macchiaioli , παρήγαγε έργα που εκτέθηκαν στην γκαλερί Uffizi . Ο πατέρας του σκοτώθηκε το 1944 στη σφαγή της Καβρίλιας, κατά τη διάρκεια ναζιστικών αντιγράφων εναντίον αμάχων. Ο Ρομπέρτο ήταν τότε μόλις 4 ετών . Ενώ ήταν ακόμη φοιτητής, έφτιαξε μια σειρά από στάμπες λουλουδιών πάνω σε πλεκτό που τράβηξε την προσοχή των μεγάλων Ιταλών κατασκευαστών καλτσών.
Μιλώντας για την εντυπωσιακή πρώτη του συλλογή το 1970, ο Καβάλι εφηύρε και κατοχύρωσε με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας μια διαδικασία εκτύπωσης σε δέρμα και άρχισε να δημιουργεί έναν συνδυασμό από διαφορετικά υλικά. Αυτές οι καινοτόμες τεχνικές του έκαναν το ντεμπούτο τους στο Παρίσι, κεντρίζοντας αμέσως το ενδιαφέρον του οίκου Hermes και του Pierre Cardin, οι οποίοι και πραγματοποίησαν τις πρώτες τους παραγγελίες.
Σε ηλικία 32 ετών, ο Ιταλός σχεδιαστής παρουσίασε την πρώτη της συλλογής ομότιτλης στο Salon for Prêt-à-Porter στο Παρίσι. Στην συνέχεια την έφερε στις πασαρέλες της Sala Bianca του Palazzo Pitti στη Φλωρεντία και αργότερα στο Milano Collezioni παρουσίασε τζιν από εμπριμέ ύφασμα, δέρμα intarsia, μπροκάρ και στάμπες άγριων ζώων.
Το 1972 άνοιξε την πρώτη του μπουτίκ στο Σεν Τροπέ. Ένα από τα σημαντικότερα σημεία της καριέρας του Καβάλι είναι η δημιουργία αμμοβολής τζιν που αποκάλυψε στη συλλογή του φθινόπωρο-χειμώνα του 1994. Τελικά κυκλοφόρησε το εμπορικό σήμα του με την επωνυμία Καβάλι το 2000. Τα σχέδια του κοσμούσαν τα μερικά από τις μεγαλύτερες σταρ στον κόσμο, συμπεριλαμβανομένων των Brigitte Bardot, Sophia Loren, Kim Kardashian, Jennifer Lopez και πολλών άλλων, που φόρεσαν τις δημιουργίες του με στυλ και χάρη.
Πέρα από τη διάσημη αυτοκρατορία της μόδας του, ο Καβάλι παντρεύτηκε δύο φορές και απέκτησε 6 παιδιά. Σε όλη την πορεία του, η αγάπη για την οικογένειά του ήταν έκδηλη και κατάφερε με μοναδική δεξιοτεχνία να εξισορροπήσει την επαγγελματική του επιτυχία με την προσωπική του ζωή. Το 2002, ο Καβάλι άνοιξε ένα καφέ στη Φλωρεντία, διακοσμημένο με τις ζωγραφιές του.
Ακολούθησε το καφέ Just Cavalli στο Μιλάνο. Το 2007, ο Καβάλι σχεδίασε τα κοστούμια για την παγκόσμια περιοδεία των Spice Girls. Την ίδια χρονιά σχεδίασε μια one-time συλλογή για την H&M. Το 2007, ο σχεδιαστής συνεργάστηκε με κορυφαίες μουσικούς, όπως η Jennifer Lopez, οι Spice Girls και η Christina Aguilera. Σχεδίασε κοστούμια για τις συναυλίες και τις περιοδείες τους.
Άλλες συνεργασίες περιλαμβάνουν μια με την Diet Coke το 2008, όταν έπρεπε να σχεδιάσει μπουκάλια περιορισμένης έκδοσης. Το 2009 εμφανίστηκε στο The Martha Stewart Show και εξέφρασε την προθυμία του να εκθέσει τις φωτογραφικές του δεξιότητες που να παρουσιάζουν εικόνες εξωτικών τοποθεσιών στην Αφρική και σε άλλα έθνη.
Το 2011, η συλλογή του Ρομπέρτο Καβάλι παρουσιάστηκε στην επίδειξη μόδας της Βαρκελώνης στην πασαρέλα The Brandery. Δύο χρόνια αργότερα, έλαβε το Honorary Master Diploma in Management of Fashion από την Domus Academy που βρίσκεται στο Μιλάνο. Το βραβείο αυτό του απονεμήθηκε σε τελετή. Από τον Ιανουάριο του 2014, ο Ρομπέρτο Καβάλι επέστρεψε στο ρόλο του δημιουργικού διευθυντή για την ανδρική κολεξιόν, ξεκινώντας με τη φθινοπωρινή συλλογή του 2014 και διορίζοντας τον Martyn Bal ως το δεξί του χέρι.
Επίσης, στις 24 Ιανουαρίου 2014, ο Gianluca Brozzetti (CEO) και ο Carlo Di Biagio (COO) ανακοίνωσαν ότι αποχωρούσαν από τον οίκο. Τον Μάιο του 2014, ο Ρομπέρτο Καβάλι προσέγγισε την Investcorp, μια επενδυτική εταιρεία στον Περσικό Κόλπο, ως δυνητικό αγοραστή μεριδίου της μάρκας. Ο πρώην δημιουργικός σύμβουλος της Acne Studios, Paul Surridge, διαδέχθηκε τον Peter Dundas ως δημιουργικός διευθυντής της μάρκας τον Μάιο του 2017.
Τον Μάρτιο του 2019, ο Ρομπέρτο Καβάλι αντιμετώπισε οικονομικές δυσκολίες και αποφάσισε να κλείσει τις καταστάσεις του στις ΗΠΑ, σχεδιάζοντας να επιδιώξει μια συμφωνία με τους πιστωτές για να μείνουν στη ζωή ενώ αναζητούσε επενδυτή. Το παράρτημα της εταιρείας στις ΗΠΑ, Art Fashion Corp., υπέβαλε αίτηση πτώχευσης, με αποτέλεσμα το κλείσιμο όλων των καταστημάτων και την απόλυση 93 υπαλλήλων στις ΗΠΑ.
Το 2019, ο Hussain Sajwani της DAMAC Properties ολοκλήρωσε την εξαγορά του ιταλικού ομίλου μόδας Ρομπέρτο Καβάλι. Στην πορεία της δημιουργικότητάς του, ο Ρομπέρτο Καβάλι αντιμετώπισε και ορισμένες οξύτατες κριτικές. Συγκεκριμένα, το 2004 επικρίθηκε δριμύτατα από την ινδουιστική κοινότητα για το μάρκετινγκ μιας σειράς γυναικείων εσωρούχων (σχεδιασμένα για τα Harrods) που περιείχαν εικόνες Ινδουιστών θεοτήτων.
Η γραμμή τελικά αποσύρθηκε και ο σχεδιαστής ζήτησε επίσημα συγγνώμη. Η σχολή του Ισλαμικού Σουφισμού Maktab Tarighat Oveyssi Shahmaghsoudi κατηγόρησε τον Ρομπέρτο Καβάλι ότι αντέγραψε το «ιερό έμβλημα» τους για την επωνυμία της γραμμής Just Cavalli. Η σχολή των Σούφι άνοιξε μια διαδικασία στην Ευρώπη στο Γραφείο Εναρμόνισης στην Εσωτερική Αγορά (ΓΕΕΑ).
Ωστόσο, στις 16 Μαΐου 2014, η ΓΕΕΑ απέρριψε πρώτο βαθμό το αίτημα της Σχολής να ακυρώσει το λογότυπο Just Cavalli. Το Δικαστήριο δήλωσε ότι τα δύο λογότυπα δεν παρουσιάζουν ομοιότητες. Παρόλα αυτά, οι μαθητές της σχολής των Σούφι συνέχισαν τη διαμαρτυρία τους. Ο Ρομπέρτο Καβάλι έχει έξι παιδιά: τον Tommaso και την Christiana από τον πρώτο του γάμο και τον Robert, τη Sara και τον Daniele από τον δεύτερο γάμο του.
Χώρισε από τη δεύτερη σύζυγο του Εύα το 2010. Από το 2014 διατηρεί σχέση με το μοντέλο Sandra Nilsson, η οποία είναι 45 χρόνια μικρότερη του. Σε ηλικία 82 ετών, στις 8 Μαρτίου 2023, ανακοινώθηκε ότι ο Ρομπέρτο Καβάλι έγινε πατέρας για έκτη φορά. Το παιδί του, που ονομάζεται Giorgio, γεννήθηκε από τη σχέση του με τη Sandra Nilsson και ήταν ένας φόρος τιμής στον πατέρα του που είχε τραγικά τη ζωή του.
Στις 12 Απριλίου 2024, ο Ρομπέρτο Καβάλι αποχαιρέτησε αυτόν τον κόσμο και τους θαυμαστές του σε ηλικία 83 ετών. Ο θάνατός του σήμανε το τέλος μιας εποχής, αφήνοντας πίσω του ένα κενό που δύσκολα θα καλυφθεί. Η ανακοίνωση του θανάτου του, που έγινε από τον ομώνυμο οίκο μόδας του, προκάλεσε τη βιομηχανία, εγείροντας ένα κύμα αφιερωμάτων από συναδέλφους και θαυμαστές.
Ο Ρομπέρτο Καβάλι μπορεί να φύγει από αυτόν τον κόσμο, αλλά το πνεύμα του ζει μέσα από τις διαχρονικές του δημιουργίες και το ανεξάρτητο σημάδι που άφησε στο τοπίο της μόδας. Καθώς αποχαιρετούμε ένα αληθινό είδωλο, γιορτάζουμε την εξαιρετική ζωή και τις συνεισφορές του και τον θυμόμαστε όχι μόνο ως σχεδιαστή αλλά και ως οραματιστή που τόλμησε να ονειρευτεί και να εμπνεύσει άλλους να κάνουν το ίδιο.
